استقلال پس از اینکه با وینفرد شفر به بن‌بست رسید و او را در بهار سال ۹۸ برکنار کرد، اگرچه کار را با فرهاد مجیدی ادامه داد و نتایج نسبتا خوبی هم در لیگ هجدهم به دست آورد ولی در نهایت کادر مدیریتی وقت باشگاه به این نتیجه رسیدند که بهتر است یک مربی با تجربه‌تر را برای لیگ نوزدهم استخدام کنند. به همین خاطر سراغ آندرئا استراماچونی رفتند.
به گزارش خبرورزشی، آندرئا استراماچونی، سرمربی سرشناس ایتالیایی که سابقه هدایت اینتر را در کارنامه خود داشت، خرداد ماه ۵ سال قبل، در دوره مدیرعاملی امیرحسین فتحی و مدیریت علی خطیر که آن زمان معاون فتحی بود، سرمربی استقلال شد. مرد خبرساز ایتالیایی اواخر خرداد سال ۹۸ به ایران آمد و از دوم تیر ماه همان سال به صورت رسمی کارش را آغاز کرد. اگرچه استراماچونی با استقلال قدم‌های لرزانی برداشت و نتوانست در هفته‌های آغازین لیگ نوزدهم خوب نتیجه بگیرد ولی آرام آرام بهتر شد و حتی به صدر جدول رقابت‌های لیگ برتر هم رسید. هرچند که اختلافات این مربی با مدیران استقلال در آذر ماه سال ۹۸ به شدت بالا گرفت و او در نهایت شبانه ایران را ترک کرد و با شکایت از باشگاه استقلال، غرامت بسیار سنگینی از طرف ایرانی گرفت.
استراماچونی تنها چند هفته بعد از کناره گیری علی خطیر از مجموعه مدیریتی باشگاه، با استقلال به مشکل خورد و پس از آن که باشگاه نوتیس های او را جدی نگرفت، به این بهانه که دو ماه حقوق خود را دریافت نکرده، یک طرفه قراردادش را فسخ کرد و رفت!
هنوز هم هواداران استقلال از دوران استراماچونی به نیکی یاد می‌کنند.
